La chiesa di san Leonardo risale 1702, dopo che furono abbattute le due cappelle dedicate alla Madonna di Costantinopoli risalenti al 1621, in cui venivano esercitate le funzioni sodali l’omonima congrega . Dal 1710 l’altare maggiore venne decorata con stucchi e la chiesa venne dotata di un organo e di due campane, di cui oggi ne rimane solo una.

A Napoli, invece, fu commissionata la statua del Santo titolare, che si trova al centro dell’altare principale. Il 19 agosto del 1776, Ferdinando IV di Borbone accordò il regio assenso alla costruzione canonica della confraternita che, in seguito, ricevette da papa Pio VI la possibilità di celebrare la ricorrenza del Transito del santo il 6 novembre, in concomitanza con i festeggiamenti che si tengono nella Diocesi di Limouges in Francia ove egli morì.

San Leonardo è ricordato, nella liturgia, come protettore di prigionieri, carcerati e schiavi: anche per questo la chiesa è abbellita da uno splendido quadro raffigurante questo santo che invoca la Madonna di Costantinopoli e s. Giovanni Evangelista. Il quadro fu realizzato nel 1781 da Vincenzo Filotico (Manduria 1748 – 1834), e l'opera mostra una generica cultura classicheggiante. L’equilibrio compositivo, si sviluppa lungo la diagonale che dai figuranti imploranti, in basso a destra, sale verso l’angolo opposto in direzione della Vergine. Dopo il terremoto del 1743, Manduria, che pure aveva sentito il terremoto, non subì gravi danni come in altre parti del Salento; e ciò fu attribuito all’intercessione della Vergine Immacolata. Per questo la congrega di san Leonardo stabilì di onorare la Vergine Immacolata sotto il titolo di Madonna del Terremoto che veniva festeggiata ogni 21 febbraio.

La Chiesa di San Leonardo viene aperta al pubblico solo il 6 novembre, in occasione della ricorrenza dei festeggiamenti del Santo.

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